Entre el 20 y 30 por ciento de la masa de nuestra galaxia está en la forma de medio interestelar (ISM – Interstellar Medium), por ejemplo, el material entre las estrellas. El ISM consiste primariamente de gas, con hidrógeno atómico o molecular y helio, contribuyendo con aproximadamente con dos tercios y un tercio de la masa total respectivamente. Los siguientes átomos abundantes, oxígeno, carbono y nitrógeno, cuentan colectivamente con cerca del 1% de la masa del ISM. Los elementos remanentes están presentes solo como trazas. Aproximadamente el 1% de la masa del ISM está presente en forma de partículas de polvo del tamaño de un micrón. Las observaciones astronómicas, combinadas con estudios de ‘granos’ interestelares preservados en meteoritos, sugieren que el polvo podría consistir de diversas maneras de carbono amorfo, hidrocarburos aromáticos policíclicos, diamantes, carburo de silicio, y otros candidatos, todos con o sin mantos de hielo y/o compuestos orgánicos.

Los componentes importantes del ISM son nubes moleculares, las cuales son densas, objetos masivos encontrados a través de la Vía Láctea y en muchas otras galaxias. En esas nubes moleculares, la densidad del gas es de 10³ a 10⁶ partículas por cm³, el cual es muy alto para los estándares interestelares, y sus masas pueden ser tan grandes como el equivalente a varios millones de veces la masa del Sol. Son también usualmente objetos muy fríos, con temperaturas típicas en el rango de 10 a 100 K. Dadas sus grandes masas, estos objetos son también sitios para la formación de estrellas y planetas, y también donde ocurre la compleja fase-gas química.

Las observaciones astronómicas del ISM han revelado la presencia de numerosos compuestos orgánicos. Más de 125 especies químicas diferentes han sido identificadas en regiones interestelares y circunestelares, algunas conteniendo 10 o más átomos de carbono (Ver la Tabla anexa). Asumiendo que el carbono en el ISM está presente en abundancia cósmica, entonces solo el 0.04% de ese material es carbono, aunque aproximadamente el 80% de las especies observadas en el ISM son orgánicas, incluyendo casi todas las moléculas grandes, muchas de las cuales son relativamente complejas. Los compuestos orgánicos son, sin embargo, solo un pequeño constituyente del ISM y son menos del 1% de la masa total. Los compuestos inorgánicos abundan, por ejemplo, el CO, siendo casi el 20% del carbono en las densas nubes interestelares. El CO es, superado numéricamente por las especies moleculares más comunes, H₂, por ejemplo, por un factor de 10,000 aproximadamente. La mayoría de las especies identificadas en el ISM han sido descubiertas utilizando técnicas espectroscópicas de alta resolución de radio (1 Parte en 10⁶ a 10⁸) y astronomía milimétrica. Este triunfo de la radioastronomía ha cambiado nuestra percepción del Universo como un predominantemente enrarecido ambiente atómico a uno conteniendo una gran cantidad de componentes orgánicos moleculares.

Moléculas interestelares y circunstelares conocidas. Crédito: H. Alwyn Wootten, National Radio Astronomy Observatory, Actualizaciones disponibles en http://www.cv.nrao.edu/~awootten/allmols.html (Clic para agrandar).

Esta publicación participa en la XIII Edición del Carnaval de Química, hospedada en esta ocasión en el blog Curiosidades de un Químico Soñador de Daniel Martín Yerga.

Referencias

National Radio Astronomy Observatory Website

The Physics And Chemistry Of The Interstellar Medium

A.G.G.M. TIELENS

The Chemistry in the ISM

C.Ceccarelli

A Cold Complex Chemistry Toward The Low-Mass Protostar B1-B: Evidence For Complex Molecule Production In Ice

Karin I. Oberg et al.

Complex Chemistry In Star-Forming Regions: An Expanded Gas-Grain Warm-Up Chemical Model

Garrod, Widicus Weaver & Herbst

Discovery of Interstellar Propylene (CH2CHCH3): Missing Links in Interstellar Gas–Phase Chemistry

Marcelino et al.

Las descripciones de las estructuras orgánicas se centran en dos tópicos distintos: El ‘esqueleto’ de la molécula de carbono y sus grupos funcionales (Si los contiene). El primero de estos términos es prácticamente de auto-definición. El esqueleto de carbono, una armazón de enlaces químicos es usualmente el determinante más importante acerca del tamaño y forma de la molécula. Los grupos funcionales son ‘ornamentos’ químicos adheridos a este armazón y por lo general, son los determinantes más importantes de la reactividad de la molécula.

Los esqueletos de carbono se describen de mejor manera como se muestran a continuación. Si la estructura no contiene dobles enlaces o anillos, se pueden ensamblar siete átomos de carbono para producir los nueve esqueletos mostrados.

Imagen 01

Estas representaciones se refieren específicamente a la molécula C₇H₁₆. Como se indica en la fórmula elemental, solo se tienen presente átomos de Carbono e Hidrógeno, por lo tanto, es un hidrocarburo, sin ningún grupo funcional. El número de estructuras posibles para estos compuestos se incrementa rápidamente con el número de átomos de carbono. La fórmula molecular C₁₀H₂₂ nos lleva a 75 diferentes estructuras. Duplicando el número de átomos de carbono (C₂₀H₄₂), se obtiene un total de 366,319. Una duplicación más (C₄₀H₈₂) y el número total son 62’481,801’147,341 posibles estructuras. Sin embargo, como se mencionó en “La Química del Carbono Parte 05. Estereoisomería”, las funciones vitales solo utilizan un pequeño subconjunto de todas las posibles estructuras, patrones e isómeros. Por ejemplo, una distribución no habitual de alcanos y sobre todo isómeros lineales no ramificados se producen en sistemas vivos.

El número de estructuras posibles se incrementa aún más rápidamente cuando se consideran enlaces múltiples o formaciones anulares. Por ejemplo, en la siguiente imagen se muestra las fórmulas estructurales para hidrocarburos C₇ con anillos conteniendo cinco miembros y un doble enlace.

Imagen 02

Se pueden dibujar muchas estructuras adicionales para hidrocarburos C₇. Estos podrían incluir anillos con 3, 4, 6 o 7 miembros, y dobles o triples enlaces, limitados solo por el requisito de que cada átomo de carbono solo puede tener cuatro enlaces. Los grupos funcionales contienen elementos adicionales al carbono e hidrógeno. La polaridad resultante y la presencia de electrones sin enlace los hace más probables para reaccionar químicamente, por ejemplo, los compuestos en la siguiente imagen.

Imagen 03

No es práctico realizar una revisión a detalle de la química de los grupos funcionales, en esta entrada del blog, pero los factores básicos son fáciles de apreciar. El nitrógeno y oxígeno contienen respectivamente uno y dos electrones de valencia más que el carbono. El nitrógeno solo tiene tres enlaces químicos para completar su octeto de valencia. El oxígeno solo puede tener dos. Ambos, tanto el nitrógeno como el oxígeno son más electronegativos que el carbono. Los enlaces C-N y C-O son por lo tanto, polares. El carbono en su interior es susceptible a ‘ataques’ de nucleófilos. Simultáneamente, los pares de electrones sin enlace en nitrógeno y oxígeno están disponibles para participar en re-ordenamientos electrónicos.

Comúnmente, dos esqueletos de carbono, pueden, en esencia, unirse cuando el grupo funcional de uno de ellos ‘ataca’ al otro, dando como resultado la formación de un enlace químico, tal como se muestra en la siguiente reacción. En este caso, un alcohol con una estructura similar a las mostradas en la Imagen 2 con un ácido carboxílico que tiene una estructura similar a las de la Imagen 1. Los productos son una molécula de agua y una molécula orgánica en la cual los dos esqueletos de carbono están conectados por un éster. Estas reacciones, en las cuales dos moléculas pequeñas se combinan para formar un producto más grande con la liberación de alguna molécula pequeña son denominadas “Reacciones de condensación”.

Los polímeros ejemplifican ambos, complejidad estructural y reactividad química. Los polímeros son sintetizados de uno o más monómeros. Frecuentemente, los monómeros tienen grupos funcionales que les permiten vincular sus esqueletos de carbono en cadenas sin fin (La adición de polímeros como el polietileno son una excepción). El dacron y el nylon son polímeros familiares. El primero es un poliéster conteniendo vínculos como los mostrados en la Imagen 4. El último, es una poliamida, los monómeros pertinentes y sus reacciones se muestran en la imagen 5.

Los polímeros son macromoléculas. Los productos naturales que son macromoléculas poliméricas incluyen las proteínas (Monómeros = aminoácidos), ácidos nucleícos (Monómeros = Nucleótidos) y celulosa (Monómero = glucosa). El carbón es una macromolécula natural pero no califica como polímero porque no tiene una estructura repetitiva regular basada en un conjunto restrictivo de monómeros. En lugar de eso, es un producto de la condensación de celulosa, lignina y otras plantas y productos bacteriales en los sistemas fermentativos anaeróbicos descritos como ‘pantanos de carbono’. Otra molécula no polimérica natural, es el kerógeno, formado de la condensación de algas y residuos microbianos en los lodos del fondo del mar. Los depósitos del ambiente (Como limo, fango, cal y otros residuos inorgánicos, además de los producidos por metabolismos orgánicos) es tal que el kerógeno raramente constituye más del 10% de la masa de un sedimento rico en carbono, como el petróleo. El kerógeno es, sin embargo, una sustancia común de estudio de los geoquímicos orgánicos. Atrae su atención debido a la tendencia de los compuestos orgánicos a reaccionar con otros.

El kerógeno, una macromolécula tan grande que no es soluble en ningún solvente, es aislada disolviendo todo lo demás. Las rocas sedimentarias son molidas hasta que se vuelvan polvo. Se extraen pequeñas moléculas orgánicas utilizando solventes orgánicos. El material orgánico, matriz de las rocas, es disuelto utilizando ácidos hidroclorhídrico e hidrofluorhídrico. El kerógeno permanece. Se tienen diversas ideas acerca de su estructura molecular (Varía dependiendo de las algas, los precursores microbianos y las condiciones ambientales, tales como la abundancia de H₂S) se pueden obtener por la degradación química y térmica de la macromolécula.

De las reacciones de moléculas orgánicas se pueden obtener restos carbonosos insolubles, macromoleculares, si es que son ‘almacenadas’ en las proximidades. Un ejemplo terrestre de este material es el kerógeno, una contraparte extraterrestre es encontrada en los meteoritos. Se le puede denominar kerógeno en los reportes escritos, pero su uso es puramente operacional y no requiere un origen biótico: El material es un carbono orgánico insoluble.

Imagen 05

Esta entrada participa en la VI edición del Carnaval de Química, alojado en esta ocasión en el Blog Divagaciones de una Investigadora en Apuros, de Patricia.

Los átomos de carbono pueden unirse fuertemente a otros átomos de carbono. Las cadenas de átomos de carbono pueden extenderse de forma indefinida y, dado que cada átomo puede formar cuatro enlaces, se extienden con múltiples ramas. Las cadenas pueden ‘doblarse’ para formar anillos y estos a su vez pueden fusionarse para formar láminas de átomos los cuales lucen en los esquemas como una tela metálica. En tales casos, los cuatro enlaces en cada átomo de carbono, a menudo se organizan para establecer enlaces dobles o triples. Estos materiales (Y otros, mucho más pequeños) son capaces de sobrevivir fuera de nuestro planeta. Pueden estar en un fragmento de roca espacial, ‘a la espera’ de ser descubiertos y/o investigados. La estructura química de una molécula que contiene carbono (La forma de la unión y los otros elementos químicos presentes) proporciona información sobre la última vez que la molécula estaba lo suficientemente “caliente” para reaccionar de forma espontánea o con otra molécula. Dependiendo de la molécula en cuestión, “caliente” podría significar el estar a una temperatura inferior en más de un centenar de grados a la temperatura de congelación del agua o unos cuantos grados por arriba del punto de fusión del zinc metálico. Las condiciones de control serían las siguientes:

• ¿Qué otros elementos y compuestos químicos estaban presentes?
• ¿Cuál es la presión?
• ¿Qué superficies minerales estaban disponibles?
• ¿Qué tipo de radiación electromagnética se presentó?

El conocimiento de los límites en las condiciones puede proporcionar pistas que podrían revelar el origen biótico o abiótico de los compuestos incluidos en la muestra.

Esta entrada forma parte del V Carnaval de la Química, alojado en esta ocasión por el blog Scientia de José López Nicolás.

La química del carbono es ricamente variable y sirve de base para la vida en la Tierra. Lejos de la Tierra, en el Sistema Solar y más allá, el carbono y sus componentes son abundantes. De hecho, la gama de estructuras químicas que se encuentran dentro y fuera de la Tierra son prácticamente innumerables. Las variaciones en la estructura suministran evidencia de condiciones que prevalecieron en los tiempos previos a la formación de nuestro planeta. Llevan un registro de los eventos que han ocurrido durante la formación del Sistema Solar y durante la división de los materiales entre los planetas. En este sentido, las variaciones en las estructuras químicas de los compuestos de carbono son algunos de nuestros ‘documentos históricos definitivos’. La exploración y decodificación de los registros químicos del carbono están ofreciendo algunas de las mejores informaciones acerca de las relaciones entre nuestro planeta, el Sistema Solar y el Cosmos. Un reto mayor, sin embargo, es ser capaz de diferenciar moléculas bióticas de abióticas.

Compuestos de Carbono – Definición y Características.

Históricamente, los químicos se han referido a todos los compuestos de carbono [Excepto los óxidos, carbonatos (Como la piedra caliza y el mármol), carburos metálicos, así como sus formas elementales (Como el diamante y el grafito)] como “orgánicos”. Pero, a pesar del término, las moléculas orgánicas, aún las elaboradas, no son necesariamente producidas de forma biótica. A continuación se expondrán diversas características importantes de las moléculas orgánicas que, como se verá, son pertinentes al problema de tratar de distinguir entre el origen biótico o abiótico.

• Estabilidad estructural en rangos amplios de presión y temperatura.
• Aromaticidad.
• Alifáticos homólogos.
• Estereoisomería
• Complejidad estructural y Reactividad Química

Estas características se describirán en las entradas a publicar esta semana, las cuales formarán parte de la V Edición del Carnaval de la Química, alojado en esta ocasión por el blog Scientia de José López Nicolás.