La Química del Carbono Parte 06. Complejidad estructural y Reactividad Química

Las descripciones de las estructuras orgánicas se centran en dos tópicos distintos: El ‘esqueleto’ de la molécula de carbono y sus grupos funcionales (Si los contiene). El primero de estos términos es prácticamente de auto-definición. El esqueleto de carbono, una armazón de enlaces químicos es usualmente el determinante más importante acerca del tamaño y forma de la molécula. Los grupos funcionales son ‘ornamentos’ químicos adheridos a este armazón y por lo general, son los determinantes más importantes de la reactividad de la molécula.

Los esqueletos de carbono se describen de mejor manera como se muestran a continuación. Si la estructura no contiene dobles enlaces o anillos, se pueden ensamblar siete átomos de carbono para producir los nueve esqueletos mostrados.

 

Imagen 01

Estas representaciones se refieren específicamente a la molécula C7H16. Como se indica en la fórmula elemental, solo se tienen presente átomos de Carbono e Hidrógeno, por lo tanto, es un hidrocarburo, sin ningún grupo funcional. El número de estructuras posibles para estos compuestos se incrementa rápidamente con el número de átomos de carbono. La fórmula molecular C10H22 nos lleva a 75 diferentes estructuras. Duplicando el número de átomos de carbono (C20H42), se obtiene un total de 366,319. Una duplicación más (C40H82) y el número total son 62’481,801’147,341 posibles estructuras. Sin embargo, como se mencionó en “La Química del Carbono Parte 05. Estereoisomería”, las funciones vitales solo utilizan un pequeño subconjunto de todas las posibles estructuras, patrones e isómeros. Por ejemplo, una distribución no habitual de alcanos y sobre todo isómeros lineales no ramificados se producen en sistemas vivos.

El número de estructuras posibles se incrementa aún más rápidamente cuando se consideran enlaces múltiples o formaciones anulares. Por ejemplo, en la siguiente imagen se muestra las fórmulas estructurales para hidrocarburos C7 con anillos conteniendo cinco miembros y un doble enlace.

 

Imagen 02

Se pueden dibujar muchas estructuras adicionales para hidrocarburos C7. Estos podrían incluir anillos con 3, 4, 6 o 7 miembros, y dobles o triples enlaces, limitados solo por el requisito de que cada átomo de carbono solo puede tener cuatro enlaces. Los grupos funcionales contienen elementos adicionales al carbono e hidrógeno. La polaridad resultante y la presencia de electrones sin enlace los hace más probables para reaccionar químicamente, por ejemplo, los compuestos en la siguiente imagen.

 

Imagen 03

No es práctico realizar una revisión a detalle de la química de los grupos funcionales, en esta entrada del blog, pero los factores básicos son fáciles de apreciar. El nitrógeno y oxígeno contienen respectivamente uno y dos electrones de valencia más que el carbono. El nitrógeno solo tiene tres enlaces químicos para completar su octeto de valencia. El oxígeno solo puede tener dos. Ambos, tanto el nitrógeno como el oxígeno son más electronegativos que el carbono. Los enlaces C-N y C-O son por lo tanto, polares. El carbono en su interior es susceptible a ‘ataques’ de nucleófilos. Simultáneamente, los pares de electrones sin enlace en nitrógeno y oxígeno están disponibles para participar en re-ordenamientos electrónicos.

Comúnmente, dos esqueletos de carbono, pueden, en esencia, unirse cuando el grupo funcional de uno de ellos ‘ataca’ al otro, dando como resultado la formación de un enlace químico, tal como se muestra en la siguiente reacción. En este caso, un alcohol con una estructura similar a las mostradas en la Imagen 2 con un ácido carboxílico que tiene una estructura similar a las de la Imagen 1. Los productos son una molécula de agua y una molécula orgánica en la cual los dos esqueletos de carbono están conectados por un éster. Estas reacciones, en las cuales dos moléculas pequeñas se combinan para formar un producto más grande con la liberación de alguna molécula pequeña son denominadas “Reacciones de condensación”.

Los polímeros ejemplifican ambos, complejidad estructural y reactividad química. Los polímeros son sintetizados de uno o más monómeros. Frecuentemente, los monómeros tienen grupos funcionales que les permiten vincular sus esqueletos de carbono en cadenas sin fin (La adición de polímeros como el polietileno son una excepción). El dacron y el nylon son polímeros familiares. El primero es un poliéster conteniendo vínculos como los mostrados en la Imagen 4. El último, es una poliamida, los monómeros pertinentes y sus reacciones se muestran en la imagen 5.

 

 

Imagen 04

Los polímeros son macromoléculas. Los productos naturales que son macromoléculas poliméricas incluyen las proteínas (Monómeros = aminoácidos), ácidos nucleícos (Monómeros = Nucleótidos) y celulosa (Monómero = glucosa). El carbón es una macromolécula natural pero no califica como polímero porque no tiene una estructura repetitiva regular basada en un conjunto restrictivo de monómeros. En lugar de eso, es un producto de la condensación de celulosa, lignina y otras plantas y productos bacteriales en los sistemas fermentativos anaeróbicos descritos como ‘pantanos de carbono’. Otra molécula no polimérica natural, es el kerógeno, formado de la condensación de algas y residuos microbianos en los lodos del fondo del mar. Los depósitos del ambiente (Como limo, fango, cal y otros residuos inorgánicos, además de los producidos por metabolismos orgánicos) es tal que el kerógeno raramente constituye más del 10% de la masa de un sedimento rico en carbono, como el petróleo. El kerógeno es, sin embargo, una sustancia común de estudio de los geoquímicos orgánicos. Atrae su atención debido a la tendencia de los compuestos orgánicos a reaccionar con otros.

El kerógeno, una macromolécula tan grande que no es soluble en ningún solvente, es aislada disolviendo todo lo demás. Las rocas sedimentarias son molidas hasta que se vuelvan polvo. Se extraen pequeñas moléculas orgánicas utilizando solventes orgánicos. El material orgánico, matriz de las rocas, es disuelto utilizando ácidos hidroclorhídrico e hidrofluorhídrico. El kerógeno permanece. Se tienen diversas ideas acerca de su estructura molecular (Varía dependiendo de las algas, los precursores microbianos y las condiciones ambientales, tales como la abundancia de H2S) se pueden obtener por la degradación química y térmica de la macromolécula.

De las reacciones de moléculas orgánicas se pueden obtener restos carbonosos insolubles, macromoleculares, si es que son ‘almacenadas’ en las proximidades. Un ejemplo terrestre de este material es el kerógeno, una contraparte extraterrestre es encontrada en los meteoritos. Se le puede denominar kerógeno en los reportes escritos, pero su uso es puramente operacional y no requiere un origen biótico: El material es un carbono orgánico insoluble.

 

Imagen 05

 

Esta entrada participa en la VI edición del Carnaval de Química, alojado en esta ocasión en el Blog Divagaciones de una Investigadora en Apuros, de Patricia.

 

Sin comentarios

Trackbacks/Pingbacks

  1. VI EDICIÓN DEL CARNAVAL DE QUÍMICA « DIVAGACIONES DE UNA INVESTIGADORA EN APUROS - [...] 2) Enciclopedia Galáctica: La Química del Carbono. Parte 6. Complejidad estructural y y reactividad química.  [...]
  2. DESPEDIDA A LA VI EDICIÓN DEL CARNAVAL DE QUÍMICA « DIVAGACIONES DE UNA INVESTIGADORA EN APUROS - [...] Sagua nos abre su Enciclopedia Galáctica en el capítulo del carbono. El elemento químico imprescindible y omnipresente en todas …

Responder

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos necesarios están marcados *

Puedes usar las siguientes etiquetas y atributos HTML: <a href="" title=""> <abbr title=""> <acronym title=""> <b> <blockquote cite=""> <cite> <code> <del datetime=""> <em> <i> <q cite=""> <strike> <strong>