La Química del Carbono Parte 05. Estereoisomería

Las moléculas son tridimensionales. Un átomo de carbono con cuatro enlaces simples se encuentra en el centro del tetraedro. Los átomos a los que se une el carbono se encuentran en los vértices del tetraedro. Estos a su vez son propensos a unirse a otros átomos. Si las estructuras químicas en las cuatro esquinas son diferentes, aunque sea levemente, las ‘imágenes de espejo’ del tetraedro podrían no ser superpuestas.

Los estereoisómeros de ‘imagen de espejo’ que no son superpuestos se denominan enantiómeros, a los otros estereoisómeros se les nombra diastereoisómeros. Los enantiómeros poseen la quilaridad, y cuando se disuelven rotan el plano de luz polarizada cuando pasa a través de su solución.

La vida terrestre hace uso de un número limitado de diastereoisómeros de todos los posibles. Por otra parte, los procesos bióticos despliegan un exceso enantiométrico, por ejemplo, los aminoácidos levógiros y los azúcares dextrógiros predominan casi exclusivamente en los sistemas vivos.

Los átomos de carbono que llevan cuatro sustituyentes diferentes se denominan centros quirales. Si una molécula tiene n centros quirales tendrá, en la mayoría de los casos 2n estereoisómeros. Habrá por ejemplo, 256 estereoisómeros en un compuesto con 8 centros quirales. Cada uno tendrá exactamente la misma fórmula química y el patrón de conectividad entre sus átomos (A está conectado con B, B a C, C con D, y así sucesivamente). Los arreglos en el espacio de estos átomos diferirán y existen 256 variaciones. Las funciones vitales utilizan solo un pequeño subconjunto de todos los posibles estereoisómeros.

 

Una ilustración de estereoisomería. En esta descripción de átomos de carbono tetraédricos, los enlaces se representan por líneas punteadas.  Las letras W, X, Y, Z, representan diferentes grupos químicos, desde un átomo simple (Como el Hidrógeno), hasta un sustituyente químico complejo con muchos átomos. En la estructura “7″ todos los grupos son diferentes, los espejos “7a” y “7b” no pueden rotarse.  En la estructura “8″, por el contrario, dos de los grupos son idénticos, así que, si rotamos la estructura “8b” 180° sobre su eje vertical, puede ser superpuesta en la estructura “8a”. Las ‘imágenes de espejo’ de un tetraedro no podrán ser superpuestas cuando sus cuatro vértices sean diferentes.

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